Redução do grupo cetona para o grupo álcool

Química orgânica está relacionada diretamente a química do carbono, neste ramo da química estuda-se reações que envolva reações de hidrocarbonetos e também as funções químicas existentes. Entre estas funções químicas temos o grupo funcional cetona, que é o foco nesta publicação. A característica da cetona é a ligação (CO) com um carbono numa cadeia.

A redução de qualquer tipo de cetona é relativamente simples de ser realizada em laboratório, para isso é preciso ter alguns reagentes em especiais para que esta redução seja possível. Basicamente, a redução de uma cetona é feita com o uso do borohidreto de sódio (NaBH4) e com metanol, este por sua vez pode ser substituído por algum outro solvente, já que o metanol não participa da reação de redução.

Para reduzir um composto, como a dibenzilidenoacetona por exemplo, faz-se alguns cálculos estequiométricos para saber a proporção de cada reagente e mistura-se a dibenzilidenoacetona com o metanol, resfria a mistura para estabilizar a solução, posteriormente mistura-se o borohidreto de sódio em porções. Esta mistura fica sob agitação por aproximadamente 1 hora. Após este tempo o álcool produzido pode ser filtrado (sim!!! O produto é um sólido!!!).

A reação química que descreve a reação global está representada a seguir para facilitar o entendimento do leitor:

Redução de uma cetona

Um possível mecanismo para esta reação é mostrado para que seja possível compreender melhor como funciona esta reação:

Observando o mecanismo da reação constatamos que é relativamente simples reduzir um composto com grupo funcional cetona, para isto basta uma certa prática e alguns reagentes específicos.